DNA의 키랄성 이용하기

KISTI 미리안 『글로벌동향브리핑』 2015-02-09

프랑스와 독일에 있는 과학자들이 다양한 거울상 이성질체 선택적인 알킬화(enantioselective alkylations)와 첨가 반응을 위한 촉매 시스템의 일부로서 DNA를 이용했다. 그림1. 섬유소에 공유결합적으로 결합한 DNA 가 비대칭 촉매에서 새로운 전망을 제공한다. DNA는 하나의 거울상 이성질체가 우선적으로 생성되는 방식으로 촉매를 결합함으로써, 반응 생성물의 키랄성(chirality)을 조절하는 혁신적인 방법으로서 출현했다. 그 나선의 키랄성으로 인해서 비대칭 촉매로 이상적이다. 그러나, 이 영역의 연구는 여전히 걸음마 단계이다: 반응들은 보통 매우 작은 규모로, 보통 밀리그램 범위로 행해지고, 방대한 양의 DNA를 사용하지 않고 규모를 키우는 것이 어렵다. 이제 ESPCI Paris Tech의 Stellios Arsenivadis와 몽펠리에대(University of Montpellier II)의 Micheal Smietana와 그들의 동료들은 -섬유소에 공유결합적으로 결합시킨 DNA를 이용함으로써- 그 촉매를 재활용하도록 해주는 간단한 해법을 생각해냈다.  실제로, 섬유소로 지탱되는 송아지 흉선 DNA는 상업적으로 사용가능하다. 촉매, 이 경우에 구리-비피리딘 복합체(copper–bipyridine complex)는 섬유소로 지지되는 DNA 안에 삽입된다. 그 섬유소는 저압 크로마토그래피(chromatography) 컬럼 안에 채워지고 반응물을 간단히 통과시킨다. 반응은 계속해서 진행되고 높은 수율과 높은 수준의 거울상 선택성(enantioselectivity)을 줄 수 있다. 그것의 재사용 가능성 이외에도, 그 시스템의 다른 이점은 생물적합성과 확고함, 사용하기 쉬운점을 포함한다. 그림 2. 그 팀은 일련의 친핵성 첨가 반응들을 수행하기 위해서 이 시스템을 이용했다. 그 팀은 유기 화학자들이 DNA를 그들의 합성 도구상자의 일부로 생각하기 시작하기를 바라고 있다. "사람들은 DNA가 화학자들보다는 생물학자들에 의해서 사용될 것이라고 더 생각한다. 화학자로서 우리는 이 큰 생물분자를 키랄성 발판으로서 사용될 수 있을 것이라고 생각하고 싶다"고 연구팀은 말한다. RNA 촉매에 대한 연구를 집중하고 있는 독일에 있는 에른스트 모리츠 그라이프스발트대(Ernst Moritz Arndt University Greifswald)의Sabine Muller는 이 영역에서 일어나는 발전에 흥분하고 있다. "섬유소에 연결된 DNA를 기반으로 하는 촉매의 응용은 새로운 기술적인 해법을 가능하게 해주고 DNA-기반의 비대칭 촉매의 전망을 더욱 향상시킬 것"이라고 그녀는 말했다. "여전히 할 일이 많다"고 Arseniyadis는 말했다. "그럼에도 불구하고, DNA-기반의 비대칭 촉매가 한 가지 특정한 변환을 위해서 적절한 DNA-혼성 촉매를 선택할 수 있게 될 합성 유기 화학자들을 위한 환상적인 도구가 될 것 같다"고 Arseniyadis는 덧붙였다. REFERENCES: E Benedetti et al, Chem. Commun., 2015, DOI: 10.1039/c4cc10190a chirality of DNA.jpg chirality of DNA2.jpg http://www.rsc.org/chemistryworld/2015/02/dna-cellulose-asymmetric-catalysis